1998./99. Osijek – Cibalia 2:1
U sezoni kad se premijerno plasirao u skupinu Lige prvaka, zagrebački klub, tada pod imenom Croatia, doživio je najveću blamažu ikad u Hrvatskom kupu. Četvrtoligaš Dugo Selo, član Jedinstvene županijske lige, 8. rujna 1998. dočekao je goste iz Maksimira i s 3:2 ih izbacio u šesnaestini finala Kupa. Hajduk je potrajao puno dulje, probio se do polufinala i tamo posrnuo. Cibalia je u prvom dvoboju kod kuće slavila s 2:1, Hajduk je istim rezultatom uzvratio u Splitu, a Vinkovčani su do finala došli boljim raspucavanjem jedanaesteraca. U finalu ih je čekao slavonski rival Osijek, koji je u završnicu stigao preko Slavena Belupa. Finale je odigrano u Maksimiru pred oko 7000 gledatelja, bilo je to 30. svibnja 1999., a u kontroverznom dvoboju Osječani su slavili s 2:1 i došli do svog prvog i dosad jedinog trofeja u povijesti. Cibalia je povela u 35. minuti preko Jurića, Mitu je izjednačio u trećoj minuti nadoknade, a Lasić u sedmoj minuti prvog produžetka pogodio za pobjedu momčadi koju je vodio Stanko Poklepović. U Cibaliji su bili gnjevni na suca, dan-danas nisu oprostili arbitru Reni Sinovčiću neke njegove odluke…
2005./06. Rijeka – Varteks 4:0, 1:5
Najluđe finale Hrvatskog kupa odigrano je u travnju i svibnju 2006. godine. Mislilo se da je Rijeka sve riješila u prvoj utakmici na svojoj Kantridi 26. travnja, kad je protiv varaždinske momčadi slavila s čak 4:0. Dva pogotka zabio je Vugrinec, po jedan Linić i Bobić, na Kvarneru se već slavio trofej. Dragan Skočić održao je lekciju svom kolegi Zlatku Daliću, ali družina koju je tada vodio današnji hrvatski izbornik u uzvratu je izašla u nekom sasvim drugom izdanju. Golovima Lučića i Benka Varteks je tog 3. svibnja poveo s 2:0, a nakon gola Vugrinca u 77. minuti za 2:1, Riječani su mogli odahnuti. No nije tu bio kraj. Šafarić je u 84. pogodio s bijele točke, Novinić u 90. i 90+1., Varteks je poveo s čak 5:1. Na tome je i ostalo, Rijeka je slavila, presudno je bilo pravilo gola u gostima.
Dinamo se opet propisno osramotio, ispao je već u osmini finala, opet je bilo 3:2 za suparnike, ovoga puta tim je rezultatom slavio drugoligaš Naftaš Ivanić. Hajduk je i tada stigao do polufinala gdje je u dvije utakmice bolja bila Rijeka, koja je tako reprizirala sezonu 2004./05. kad je Splićane svladala u finalnom dvoboju za Rabuzinovo sunce.
2019./20. Rijeka – Lokomotiva 1:0
Bila je to jedna od najtežih nogometnih sezona, kako u Hrvatskoj tako i puno šire. Pandemija je okovala svijet, ali u Lijepoj Našoj se sezona uspjela završiti. Dinamo je osvojio prvenstvo, a Rijeka svoj posljednji trofej pobjedom u finalu koje je odigrano tek 1. kolovoza na neutralnom terenu u Šibeniku. Hajduk je tu sezonu otvorio šokantnim ispadanjem od Gzire u Europi, završio je na tek petom mjestu u prvenstvu, tako da oproštaj od Kupa već u osmini finala na gostovanju kod Gorice nije bio nikakvo iznenađenje. Dinamo je stigao do četvrtfinala, no tada je morao na Rujevicu gdje je Rijeka, predvođena sadašnjim trenerom Osijeka Simonom Rožmanom, slavila s 1:0. Rijeka je potom u polufinalu svladala Osijek kod kuće s 3:2, dok je Lokomotiva u istoj fazi natjecanja s 3:1 slavila na gostovanju kod Slavena Belupa.
Na Šubićevcu je finale odigrano bez gledatelja, a momčad Gorana Tomića potpisala je rezultatsku kapitulaciju, iako igrački nije bila u podređenom položaju na travnjaku. Rijeka je obranila titulu u Kupu jednim pogotkom, njega je u 76. minuti postigao Tibor Halilović. Bivši igrač Lokomotive… (dd)
