Mogao je postati policajac, ali umjesto toga radije je na audiciji za Leeds, gdje je igrao tijekom cijele karijere. Tada je nevjerojatan boravak kao trener Irske, s kojim je otkrio da ima mnogo zajedničkih stvari
Još su tri braće rođena nakon njega, Bobby je potom Gordon potom Tommyja, i stavili su ih sve u njegov krevet, nije bilo drugih. Prvi put kada je Jackie Charlton imala privilegiju spavati sam, već je bila odrasla osoba i prilično neodlučna. Odakle je došao, u Ashingtonu, Northumberland, županiju na sjeveroistoku na granici sa Škotskom, sve su to bile rudnici ugljena. Jedini način da odete bio je to veliko: uz glazbu ili nogomet. Njegova je obitelj nogometaša, na majčinoj strani: sva braća Milburn, Jack, George, Jim i Stan, imali su dobar uspjeh, a njegov rođak Jackie, napadač, bila je legenda Newcastle Uniteda i engleske reprezentacije. Cissie, majka Charltonovih dječaka, podučavala je nogomet svu svoju djecu i trenirala ekipu Ashington. Odveo ih je da vide Newcastle utakmice, a Jackie je cijeli život ostala obožavateljica crno -bijelog kluba. Imao je petnaest godina kad mu je Leeds United, gdje mu je ujak Jim bio lijevi bek, ponudio mu je suđenje, ali Jackie je rekla da ne hvala. Preferirao je posao svog oca, koji nije znao ništa o nogometu. I otišao je s njim da bude rudar.
