Dubrovnik je ušao u novi milenij spektakularnim dočekom Nove 2000. godine na Stradunu o kojem je izvijestio čak i CNN, Dubrovački vjesnik je pak u 21. stoljeće ušao s naslovnicom ‘Uwe go home!‘ Te godine Stipe Mesić postaje predsjednik Hrvatske, Pave Župan Rusković postaje Ministrica turizma, a dok je HSLS-ov dožupan Pero Cvjetović izgledan novi ravnatelj Hrvatske izvještajne službe, Nikola Obuljen izlazi iz HDZ-a te s Matom Granićem i Vesnom Škare Ožbolt osniva Demokratski centar. U Cavtatu su se tog ljeta susreli hrvatski predsjednik Stipe Mesić i predsjednik Crne Gore Milo Đukanović koji je zbog ratnih razaranja na dubrovačkom području uputio ‘iskreno žaljenje‘. U Slanome kreće gradnja novog Hotela Admiral, a na jesen zaustavlja su radovi preko Omble jek most nema građevinsku dozvolu, pa mu čak prijeti i rušenje! U Dubrovačkom primorju tog je ljeta izbio veliki požar, a vatrenoj stihiji u Trstenom je izgorio veliki dio povijesnog arboretuma.Tog ljeta na Braču pogiba dubrovačka glumica Ena Begović.
