Među neprijateljskim snagama bili su pripadnici užičkog, podgoričkog i mostarskog korpusa te 9. Vojno pomorskog sektora Boka, uz značajnu potporu zrakoplovstva, više od 120 teških topničkih oružja, oko 100 tenkova te 50 oklopnih transportera.
Brojnoj i dobro naoružanoj agresorskoj vojnoj sili na crti obrane dugoj više od 200 kilometara suprotstavilo se 750 slabo naoružanih hrvatskih branitelja, pripadnika postrojba dubrovačkoga ZNG-a, policije te dragovoljaca iz sastava Teritorijalne obrane.
Već prvog dana Dubrovnik je ostao bez struje i vode, a s ciljem potpune informativne blokade agresor je zrakoplovima raketirao zgradu Centra za obavješćivanje te repetitor i relej na Srđu, čime su prekinute telefonske i oštećene radijske veze. Prve granate ispaljene iz topova JNA i rezervista Hercegovačkog korpusa s položaja oko Trebinja pale su na uže dubrovačko područje, naselja Bosanku na brdu Srđ i Mokošicu.
Samo u prvom tjednu listopada poginulo je 27, a ranjeno 100 dubrovačkih branitelja i civila.
Već 5. listopada srpsko-crnogorski agresor zauzeo je Konavle i Slano i tako presjekao i posljednju kopnenu vezu s ostatkom Hrvatske. Do kraja listopada izbio je na same prilaze gradu u kojem je, bez struje, vode i redovite opskrbe hranom, ostalo 50 tisuća ljudi. Hrabri dubrovački branitelji uspjeli su spriječiti ulazak srpsko- crnogorskih postrojbi u grad i učvrstili crtu obrane.
Najteže dane u svojoj višestoljetnoj povijesti Dubrovnik je pretrpio u studenome i prosincu 1991.. Od 8. do 14. studenoga te 6. prosinca, na blagdan Svetoga Nikole, u jakim napadima na grad je palo više od 5.000 topničkih projektila, a u napadu 6. prosinca više od 600 ih je palo na dubrovačku povijesnu jezgru. Uništeni su brojni spomenici kulture. Devet zgrada potpuno je izgorjelo, 461 zgrada pretrpjela je teža oštećenja, a 45 projektila palo je na Stradun.
Tijekom srpsko- crnogorske agresije na dubrovačko područje poginula su 184 branitelja i 92 civila, a ranjeno je više od 1 500 osoba. U srpskim koncentracijskim logorima bile su zatočene 423 osobe, a bilo je više od 33 tisuće prognanih i izbjeglih.
Na području od Stona do Konavala spaljeno je 2 127 kuća, kao i zaštićeni, skoro pet stotina godina star Arboretum u Trstenom. Bez krova nad glavom ostao je 7 771 stanovnik dubrovačkog područja, a ono što nije spaljeno i uništeno, opljačkano je.
