Potječe iz Vele Luke, gdje je proveo djetinjstvo, a u Splitu je pohađao glazbenu školu te učio svirati klavir, klarinet i gitaru. Karijeru je započeo 1962. kao klavijaturist i pjevač u sastavu Batali, koji stječe popularnost na splitskoj pop-sceni izvodeći skladbe stranih izvođača (The Beatles, Kinks, Spencer Davis Group, Elvis Presley i dr.). Profiliravši se u duhu mediteranske glazbene tradicije, osobito talijanskoga baladnoga popa te vokalnog izričaja Raya Charlesa i Stevieja Wondera, na Splitskome festivalu je debitirao 1967. skladbom »Picaferaj«, prvom suradnjom sa skladateljem Zdenkom Runjićem (stihovi Ante Duplančić). Iako mu ta izvedba nije osigurala proboj u festivalsko finale, njome je ocrtan oblik glazbenog izraza koji će ga proslaviti, poslije poznat kao »dalmatinska šansona«, svojevrsna sinteza bel canta, šansone i elemenata klapske pjesme, snažne mediteranske osjećajnosti, često uz stihove na čakavskom narječju, piše Hrvatska enciklopedija.
Nakon razdoblja nastupanja u inozemstvu 1967–72. (u Švedskoj, Njemačkoj, Francuskoj, Velikoj Britaniji, Kanadi, Meksiku) sudjeluje 1972–74. kao pjevač i gitarist u više sastava (Dubrovački trubaduri, More, ponovno Batali), a početak trajne solističke karijere obilježio je zapaženom izvedbom skladbe Tea Trumbića »Ča će mi Copacabana« na Splitskom festivalu 1974. Potom je 1975. objavio prvi album Ljubavna pjesma, te na Splitskom festivalu izveo refleksivnu, evokativnu baladu »Galeb i ja« (na stihove Tomislava Zuppe) kojom definitivno započinje suradnju s Runjićem kao skladateljem gotovo svih svojih pjesama do početka 1990-ih, a koja je s vremenom nadrasla regionalne okvire postavši transžanrovskim standardom. Ta je pjesma uvrštena uz druge Runjićeve hitove (»Malinkonija«, »Skalinada«, »Ako izgubim tebe«, kojima je Runjić i tekstopisac, »Romanca«, sa Zuppinim stihovima) na sljedeći album Malinkonija (1977) kojim je potvrdio status vrsnog pjevača sugestivne, tople boje glasa. Komercijalno uspješnim albumima Poeta (1978) i Vjeruj u ljubav (1979), kojega je zapažena naslovna skladba sintetizirala elemente kantautorskog popa, mediteranskog senzibiliteta i gospela, zaključio je ranu fazu karijere, zaokruženu retrospektivnim albumom Oliver 5 (1980), a u kojoj se izražajnošću izvedbi osobito ističu emotivna, baladna ostvarenja kao što su »Molitva za Magdalenu«, »Ključ života«, pjesme sa stihovima Jakše Fiamenga (»Nocturno«, »Ostavljam te samu«) i Momčila Popadića (»Oprosti mi, pape«, »Ča je život vengo fantažija«) te uglazbljena pjesma Tina Ujevića »Zelenu granu s tugom žuta voća«, kakvima popularnost održava i početkom 1980-ih (npr. »Piva klapa ispo’ volta«, »Karoca«, obje na Fiamengove stihove), balansirajući ih s konvencionalno oblikovanim skladbama za najširu publiku te zabavnim doskočicama (»Nadalina«, u suradnji s Borisom Dvornikom). Na sarajevskom festivalu Vaš šlager sezone 1983. zapaženo je izveo skladbu »Moje prvo pijanstvo«, no, unatoč kontinuiranom uspjehu kod publike, albumi s kraja 1980-ih npr. Svirajte noćas za moju dušu (1988) općenito se smatraju slabijim ostvarenjima, na kojima je razvidna sklonost komercijalnim ustupcima.
Na Splitskome festivalu 1988. istaknuo se izvedbom skladbe »Što to bješe ljubav« (Marina Tucaković i Aleksandar Radulović), a sljedeće godine objavio je dvostruki koncertni album Oliver u HNK. Nakon albuma Teško mi je putovati (1992) prestao je surađivati s Runjićem, te se okrenuo drugim, većinom mlađim autorima (Remi Kazinoti, Neno Belan, Dino Dvornik, Zlatan Stipišić Gibonni i dr.). Revitalizaciju karijere obilježila je iznimna interpretacija Stipišićeve skladbe »Cesarica« (1993), kojom je postigao veću popularnost i kod mlađe publike. Idućim albumima Neka nova svitanja (1994) i Vrime (1995) dovršen je Dragojevićev interpretativni prijelaz iz tradicionalnijih u modernije oblike unutar sličnih žanrovskih okvira. Decentnim albumima iz kasnijeg razdoblja karijere (Dvi, tri riči, 2000; Trag u beskraju, 2002; Vridilo je, 2005; Samo da je tu, 2010; Tišina mora, 2013), s nizom uspješnica (»Tko sam ja da ti sudim«, »Moj lipi anđele«, »Kad mi dođeš ti«, »Trag u beskraju«) održao je ugled jednoga od najistaknutijih i najpopularnijih pjevača u povijesti hrvatske zabavne glazbe. Uz više festivalskih nagrada, dobio je 30 nagrada Porin, uključujući onaj za životno djelo 2018.
